Bassett hizo su debut en 2017 en la serie Lethal Weapon como Will, y se ha visto en otros shows como Game Shakers, Grey's Anatomy y Dirty John en roles muy pequeños y en hacer un papel recurrente en la serie original de Disney Channel Stuck in the Middle.

Bassett además de ser cantante, sabe tocar 6 instrumentos, entre ellos: el piano, la guitarra, el ukelele, la batería, el bajo y el saxofón.

Fue elegido para su primer papel protagónico a los 17 años como Ricky Bowen, el protagonista masculino, en la serie de Disney+ High School Musical: The Musical: The Series.

En 2020 se confirmó su aparición en la segunda temporada de High School Musical: The Musical: The Series, la cual se estrenó en mayo de 2021.

[5]​ En diciembre de 2021, Bassett reveló que experimentó abuso sexual cuando era niño y adolescente.