Whalin es conocido por sus apariciones en películas como Serial Mom, Child's Play 3, Susie Q y Daily Planet.

Whalin ha trabajado como actor desde la edad de 11 años, cuando debutó en el papel del protagonista en la película The Little Prince en San Francisco.

Actuó en CBS Schoolbreak Special, en el episodio titulado como Other Mothers, por la que ganó un Emmy por su interpretación de un hijo con madres lesbianas en 1993.

Se convirtió en una estrella en El milagro de la medianoche frente a Mia Farrow y Sam Waterston.

Fue nominado para NCLR en Premios Bravos en 1996 como Mejor Actor de Serie de Televisión en Lois & Clark, como Jimmy Olsen.