Desde pequeño fue un gran lector, y a menudo caminaba casi cinco kilómetros para sacar libros de la biblioteca pública.
En abril de 2018 hizo pública con un artículo en el The New Yorker su experiencia al ser violado a los 8 años[3] y la depresión que arrastró desde entonces.
El primer libro que publicó fue una recopilación de cuentos titulada Drown (1996; El ahogado) —salió en España como Los boys y en Estados Unidos como Negocios—, gran parte de ellos escritos mientras hacía su maestría en Cornell y que aparecieron en diversas revistas (Story; The New Yorker, Time Out New York, The Paris Review).
Se trata de historias familiares en la tradición de Denis Johnson y Morrison, e incluye los relatos «Ysrael», «Fiesta, 1980», «Aurora», «Drown», «Boyfriend», «Edison, New Jersey», «How to Date a Browngirl, Blackgirl, Whitegirl, or Halfie», «No Face» y «Negocios» (este último narra la vida del padre del autor).
En 2012 Díaz publicó su segundo volumen de cuentos, This is How You Lose Her, al tiempo que trabaja en otra novela.