En su juventud, a causa de la pobreza, ejerció varios empleos informales (popularmente conocidos como "changas").

Se trasladó luego a Montevideo, para cantar con las orquestas de Hugo Di Carlo, Epifanio Chaín, Edelmiro D'Amario y Luis Caruso.

En esta etapa Sosa grabó en total 33 registros, 8 de ellos para RCA Victor (1955-1957) y los 23 restantes en el sello CBS Columbia (1957-1960).

Fue bautizado por el periodista Ricardo Gaspari como «El Varón del Tango», llamándose así también su primer disco de larga duración.

En 1958 se casó con Nora Edith Ulfeldt, con quien tuvo una hija, Ana María, divorciándose poco después y poniéndose en pareja con Susana "Beba" Merighi.

[10]​ Su esposa, Susana Merighi, afirmó tiempo después que el coche de su marido había sido embestido por otro vehículo antes de chocar con el semáforo, dicha declaración tuvo como base un peritaje mecánico y dio lugar a un nuevo sumario caratulado como "homicidio culposo".

Los efectivos policiales tuvieron que impedir la entrada del tumultuoso público a quien arrojaron bombas de gases.