[8]​ En 1955, realizó su primera gira acompañado por «Peluquín» Jara, Luis Alarcón y Raúl Espinosa, presentándose al interior del país hasta llegar a Cali, Colombia.

[12]​[13]​ En marzo y abril de 1956, Jaramillo fue llamado por la discográfica Ónix para grabar la canción «Fatalidad», pista que se encontraba en apogeo comercial después de haber sido grabada por su compatriota Olimpo Cárdenas.

Su versión fue un éxito, y en una semana se vendieron 6000 copias, viéndose en la necesidad de reimprimirlo.

Cláusulas del contrato le impedían al cantante grabar con otras casas disqueras y con otros acompañamientos, salir del país o actuar en otras plazas sin consentimiento de la firma de la casa.

Ambos temas fueron bien recibidos, lo que ayudó a que, al finalizar 1956, grabara una docena de temas para el sello Ónix, entre ellos: «Te odio y te quiero», «Hojas muertas», «Elsa» y «Carnaval de la vida».

[15]​ Su consagración internacional llegó con la canción «Nuestro juramento», una composición del puertorriqueño Benito de Jesús, adaptada en bolero por Rosalino Quintero.

Los primeros países en los que el intérprete logró conseguir notabilidad fueron Colombia, Perú y Chile.

El 18 de abril, otra nota del mismo diario informó que había regresado a Guayaquil, procedente de una gira por Perú, Chile, y Argentina, y permanecería allá hasta el día 20.

[27]​ En 1966, viajó a Colombia para grabar los sencillos «Niégalo todo» y «Cinco centavitos», los cuales fueron bien recibidos.

[5]​[27]​ Un año después, en 1973, regresó a México luego de dejar atrás sus polémicas sobre sus supuestas expulsiones del país.

mexicanita», un porro que había grabado para su EP de 1969 del mismo nombre.

[30]​ Aún casado, en 1960, le propuso matrimonio a la cantante salvadoreña, Berta Coralia Valle.

Ambos se casaron en El Salvador en una boda civil transmitida por televisión, aunque años después su enlace fue anulado debido a que Jaramillo no estaba divorciado de María, cometiendo bigamia.

[31]​ A pesar de lo anterior, se tiene conocimiento de que mantuvo otras aventuras extramaritales, entre ellas una con una mujer llamada Odalia, con quien tuvo tres hijos, y otra con la cantante peruana Anamelba, con quien engendró una hija nacida en 1968, Rocío Jaramillo Pinzas.

[38]​ A pesar de haber solicitado en vida que no se le realizaran homenajes al fallecer,[34]​ sus restos fueron velados durante tres días en diferentes lugares, como las instalaciones de Radio Cristal, el Palacio Municipal, y el Coliseo Voltaire Paladines Polo.

Juramento, una miniserie biográfica sobre su vida y carrera en la que fue interpretado por uno de sus hijos, Julio Jaramillo Arroyo.

[51]​[52]​ En Santo Domingo, Ecuador, existe una escultura en su memoria construida en la avenida De los Tsáchilas y Río Baba.