El tema central del show, se encuentra basado en las relaciones de los hermanos Harper.

Alan estaba casado con Judith (Marin Hinkle), quien es la madre de su hijo Jake, a la que después del divorcio se vio obligado a pagarle $3875 mensuales de pensión y abandonar la casa, razón por la cual se mudó con su hermano mayor Charlie Harper.

Alan es completamente lo opuesto a su hermano, es representado como un hombre inseguro de baja autoestima y esta sumamente preocupado por mostrar una postura correcta, tratando de ser el mejor ejemplo para su hijo preadolescente Jake Harper.

La segunda esposa de Alan, fue Kandi (interpretada por la actriz April Bowlby), quien solía tener relaciones casuales con Charlie.

En el episodio 18 de la séptima temporada se revela que Alan estudió quiropráctica tres años en Guadalajara, México.

Cuando Alan decidió que quería tener hijos con Kandi aún no firmaban los papeles del divorcio.

A pesar de eso, ella es amable con Alan incluso después del divorcio, al contrario que Judith.

Su vida como matrimonio jamás apareció en ningún capítulo, durando solo entre la tercera y cuarta temporada.

Alan celoso empujó a Greg afuera de su coche y condujo alejándose del lugar.

En la décima temporada se ha visto que varias veces insinuó querer tener relaciones con Walden, pero nada pasó.

En la undécima temporada en los capítulos 9 y 10, tiene relaciones con un transgénero llamada Paula También en dos episodios Walden le propone matrimonio a Alan.