Atrapado en medio de la guerra entre su padres, Eduardo e Isabel, su niñez fue turbulenta.
Se conoce poco sobre él, pero la mayoría de los relatos históricos dicen que era muy competente y altamente confiable.
A los diecisiete años fue comandante clave en la batalla de Halidon Hilla (1333), una derrota devastadora para los escoceses.
Más tarde mandó un ejército en el suroeste de Escocia que dejó resistencia a Edward Balliol, cuyas demandas al trono de Escocia fueron apoyados por Inglaterra.
A medida que el cronista escocés Juan de Fordun dice, esta violación de las leyes sagradas del santuario habían enfurecido al rey Eduardo III que mató a su propio hermano con furia.