Recibió también una educación humanística de calidad, y mostraba interés principalmente por la música.

También en 1455 Cosme le nombró director general del banco Médicis pero, insatisfecho con la distracción de Juan con las artes y otras actividades, le nombró como tutor a Francesco Sassetti.

Más tarde Andrea Verrocchio esculpió un monumento para él y su hermano.

Hizo que Michelozzo Michelozzi le construyera la Villa Medici en Fiesole, aunque probablemente colaborase también el amigo de Juan, Leon Battista Alberti.

Tenía una amplia colección de esculturas, monedas, manuscritos, joyas e instrumentos musicales.