Desarrolló su carrera en Green Cross y Colo-Colo, donde consiguió el campeonato nacional de 1937.
[2] Juan Montero disputó siete encuentros con la selección chilena entre 1936 y 1939.
El mediocampista debutó en el Campeonato Sudamericano 1937 de Buenos Aires en la derrota por 1-2 contra Argentina.
En el torneo Montero jugó los cinco partidos de Chile, que acabó en quinta posición tras derrotar por 3-0 a Uruguay, un empate contra Perú y tres derrotas.
[1][5] En el Campeonato Sudamericano 1939 de Lima Montero participó en las derrotas contra Paraguay y Perú, que fue el último partido internacional del mediocampista.