Antes pasó por el College of West Africa, escuela metodista donde también estudió Sirleaf.
Trabajó como gerente residente (1973-1980) y director general (1980-1982) para Liberia Produce Marketing Corporation (LPMC).
La fórmula Sirleaf-Boakai resultó ser la más votada en la primera vuelta, con el 43.93% de los sufragios, pero no pudo evitar una segunda vuelta contra la fórmula compuesta por Winston Tubman y nuevamente George Weah, del CDC.
[3][4] Poco antes de que se realizase la segunda vuelta, Charles Brumskine, que había quedado en tercer lugar con un lejano 9.62%, denunció fraude electoral y graves irregularidades, intercediendo una demanda a la Corte Suprema.
La segunda vuelta se pospuso por más de un mes, mientras que la demanda pasaba por la Corte Suprema.
[5] Boakai apoyó las denuncias y reclamó que la elección se realizara de nuevo.