Sus padres y su hermana lo apoyaron desde el inicio y Cubero tuvo claro su deseo de practicar profesionalmente el fútbol, aunque su madre le recomendaba siempre estudiar para asegurar un buen futuro.

José Miguel, para poder asistir a los entrenamientos en Heredia, necesitó viajar en aproximadamente tres autobuses todos los días; la trayectoria era muy larga, donde sentía miedo e inseguridad pero aún poseía la ilusión de participar en un club de la máxima categoría.

Pasó momentos difíciles ya que su familia tenía limitaciones en recursos.

Posteriormente, se le dio la oportunidad de formar parte del alto rendimiento del Herediano, y aunque estudió en un colegio técnico de Sarchí, donde el tiempo para entrenar fue escaso, optó por estudiar en la sección nocturna.

[3]​ Hizo su debut el 25 de marzo en el partido que enfrentó como local a Santacruceña.

José apareció en el once inicial y completó la totalidad de los minutos en la victoria por 2-0.

[4]​ En el Torneo de Clausura tuvo otra aparición más en la derrota 3-2 frente a Ramonense.

[26]​ Debutó en la Championship el 27 de septiembre y fue titular los 90' minutos en la derrota 1-3 frente al Norwich City.

[28]​ Disputó parte de su segunda temporada en la Football League One y alcanzó siete participaciones.

[29]​ Cubero fue pretendido por el Deportivo Saprissa y estuvo cerca de cerrar la negociación con el cuadro morado.

[38]​ En la liga alcanzó siete participaciones y el 29 de diciembre el club ratifica su desvinculación.

[54]​ La escuadra costarricense consiguió el boleto a la Copa Mundial de la categoría.

[56]​ El 4 de julio nuevamente apareció como estelar, pero su escuadra perdió 1-0 esta vez frente a Japón.

Cubero alineó como titular del entrenador interino Ronald González, salió de cambio por Óscar Esteban Granados al minuto 76' y el resultado se consumió en derrota 2-0.

[60]​ Debutó el 14 de enero jugando los últimos veinticuatro minutos del empate 1-1 ante Honduras en el Estadio Rommel Fernández.

[68]​ El 7 de julio su equipo ganó por 0-2 a Bolivia[69]​ y cuatro días después se presentó la derrota de 3-0 ante Argentina, con estos resultados quedando eliminado en primera fase.

[72]​ Marcó su primer gol el 12 de octubre en el decisivo juego contra El Salvador.

José entró de cambio por Yeltsin Tejeda al minuto 74' y pese a tener el marcador en contra, su nación logró revertir la situación y ganó con cifras de 1-3.

[81]​ Para el compromiso de cuatro días después ante Inglaterra en el Estadio Mineirão, el resultado se consumió empatado sin goles.

[85]​ El centrocampista fue titular en los dos partidos del grupo contra Nicaragua[86]​ y Panamá,[87]​ así como en la final ante Guatemala, serie que ganó su selección para proclamarse campeón.