En 1956, Maldonado pasa a Independiente, donde llegaría ser capitán y a consolidarse con la camiseta roja como el primero de los futuros campeones de la Copa Libertadores.

Su primer título llegó al ganar el campeonato argentino de 1960, el primero del club en doce años, formando una sólida defensa con Rubén Navarro, Tomás Rolan, David Acevedo y Alcides Silveira.

[1]​ Otro título argentino llegó en 1963 y al año siguiente, Independiente por primera vez trajo a la Argentina la Copa Libertadores de América bajo la dirección Maldonado, que, como capitán, popularizó un ritual antes y después de los partidos: colocarse en el centro del campo y, al frente de sus compañeros, levantar los brazos saludando al público.

En 1973 con Cipolletti de Río Negro, fue campeón del Torneo Regional y logró otra vez el ascenso a la máxima categoría.

También trabajó en varios equipos del ascenso argentino y estuvo al frente del Seleccionado Juvenil de Bolivia.