[1]​ Desde muy joven tuvo una temprana figuración pública, siempre presentándose como candidato independiente.

Así Alessandri, aunque siempre ligado a su tendencia independiente, se transformó en una figura importante dentro de la oposición.

Sin embargo, en 1970, la derecha agrupada en el Partido Nacional (PN) desde 1966, lo alzó nuevamente como candidato presidencial, elección en la que salió segundo, detrás del socialista Salvador Allende.

[3]​ A causa de la enemistad del general Carlos Ibáñez del Campo con su padre, Jorge Alessandri fue encarcelado en 1927, para luego ser enviado al destierro con gran parte de su familia.

[3]​ Aun cuando conservó celosamente su independencia política llegó a ser una de las figuras señeras con las que se identifica la centro-derecha.

[3]​ Sostenía que Chile, para superar el subdesarrollo, sólo necesitaba una buena administración.

Gobernaría con la derecha, que llevaba veinte años alejada del poder, durante todo su sexenio.

Impulsó la modernización del país, especialmente en cuanto a transportes y telecomunicaciones, para albergar la Copa Mundial de Fútbol de 1962, que inauguró en el Estadio Nacional en Santiago —cuya construcción fue ordenada por su padre—.

[7]​ Cambió la moneda de peso a escudo y se fijó el dólar, lo que sirvió para controlar la inflación.

El gobierno de los Estados Unidos prometió ayuda económica, pero tras la asunción del presidente John F. Kennedy se anunció que la ayuda no se entregaría de forma directa sino a través del programa Alianza para el Progreso.

Bajo su mandato recibió las visitas de distintos líderes políticos del mundo, como los presidentes Dwight Eisenhower (Estados Unidos), Arturo Frondizi (Argentina), João Goulart (Brasil), Heinrich Lübke (Alemania Federal), Adolfo López Mateos (México), Charles de Gaulle (Francia), el mariscal Josip Broz Tito (Yugoslavia), Nobusuke Kishi (Japón), el duque de Edimburgo y el político estadounidense Adlai Stevenson, entre otros líderes mundiales.

Ya no pensaba que era la "gerencia" de Chile la salvación del país, ahora hablaba de que Chile necesitaba un cambio estructural, el cual la reforma a la carta perseguía.

Estas reformas incluían la potestad del presidente de disolver la Cámara de Diputados y llamar a elecciones una sola vez durante su mandato, dejar a la Cámara de Diputados como la única fiscalizadora e integrar el parlamento con senadores designados y expresidentes.

El 3 de noviembre de 1965, en la prensa se publicó una carta, respaldada por 900 firmas, donde se dirigían a Alessandri para analizar la realidad general y destacar su acción pública, iniciándose así su segunda candidatura presidencial.

Publicando en la prensa en septiembre de 1968, un Manifiesto al país —suscrito por Guillermo Feliú Cruz, historiador; Hugo Gálvez Gajardo, exministro; Adolfo Silva Henríquez, agricultor; Jaime Guzmán Errázuriz, dirigente universitario; Eduardo Boetsch García-Huidobro, ingeniero; y Jorge Délano Frederick, periodista— solicitaba adhesiones para propiciar la candidatura presidencial de Jorge Alessandri.

[3]​ Aunque Alessandri se mantuvo al margen de la actividad pública, permaneció continuamente interesado en su curso.

La elección presidencial dio los siguientes resultados: Salvador Allende: 36,6 %, Alessandri: 34,9 % y Radomiro Tomić: 27,8 %.

[22]​[23]​ Alessandri se mantuvo soltero durante toda su vida, y salvo supuestos amoríos que habría mantenido con la mujer de un empresario y con Laura Allende (hermana de Salvador Allende), además de los rumores que lo vincularon a la actriz Silvia Piñeiro,[24]​ no tuvo pareja conocida.

Esta circunstancia alimentó rumores sobre su orientación sexual, cuestión que fue aprovechada por sus adversarios políticos, con mayor fuerza durante la campaña de la elección presidencial de 1970; así, se aludió sobre la supuesta homosexualidad de Alessandri tanto en concentraciones públicas —mediante cánticos como «A Alessandri cuando guagua se le dio vuelta el paragua»—, como en los periódicos de izquierda, particularmente en el diario Clarín, que se refería a él indirectamente como «la Señora».