Nació en Lebanon, Connecticut, el segundo hijo de Jonathan Trumbull Sr. (el eventual gobernador de Connecticut) y su esposa Faith Robinson, hija de John Robinson.
Se graduó por colegio de Harvard en 1759 y pronunció el discurso de despedida cuando recibió su maestría en 1762.
Fue el presidente de la Cámara durante el 2.º Congreso, precedido y sucedido por Frederick Muhlenberg.
Cuando el gobernador Oliver Wolcott murió en diciembre de 1797, lo sucedió; y fue reelegido por once mandatos consecutivos hasta su muerte.
Está enterrado en el cementerio de Trumbull, Lebanon, Connecticut.