[2]​ Su bisabuela paterna era la empresaria y filántropa Salha "Mama" Bobo.

Ese mismo año, coprotagonizó junto a Christopher Walken y Josh Lucas la película Around the Bend.

Al año siguiente, Bobo consiguió un protagónico en la película infantil Zathura, cinta que apenas recaudó 28 millones de dólares aunque se esperaba que fuera un gran éxito.

Aportó su voz para el personaje de Austin en la serie animada infantil The Backyardigans.

En 2011 interpretó el papel de Robbie Weaver en la película Crazy, Stupid, Love.