Cal Weaver (Steve Carell) y Emily (Julianne Moore) llevan 25 años casados, pero su matrimonio llega a su fin cuando ella le confiesa que tuvo relaciones sexuales con David Lindhagen (Kevin Bacon), un compañero de trabajo.

Siguiendo los consejos de Jacob, Cal logra salir con nueve mujeres, incluyendo la maestra de su hijo Robbie, a quien Cal no había conocido por no haber ido a las reuniones escolares.

Cal, por su parte, se da cuenta de que sigue amando a su esposa y decide luchar por su amor.

Las cosas salen mal cuando justo en ese momento llega Jacob con Hanna, quien resulta ser hija de Cal y Emily.

Todo termina en una pelea entre Jacob, Cal, David y el padre de Jessica, la cual es interrumpida por la policía.

Sin embargo, su discurso es interrumpido por Cal, quien habla del amor verdadero y de cómo fue que conoció a Emily.

La película termina con Emily, acercándose a Cal para agradecerle el haber comprado un helado para ella en su primera cita, mientras Robbie los ve de fondo.