Nacido en 1889 como Giovanni Mistretta en el Lower East Side, afirmó estar emparentado con Valeriano Weyler, el último gobernador de Cuba bajo gobierno español.
En realidad, nació de padre italiano y madre española, anglicizando su nombre a John Mestrett.
Spanish pronto se hizo famoso en el submundo por su carácter irascible y sus atrevidos atracos a tabernas, bares y otros negocios, en particular por el robo a un saloon de Norfolk Street propiedad de Mersher the Strong Arm.
Los dos pronto tuvieron una confrontación que culminó en una pelea con cuchillos en plena calle; se pelearon debido a una disputa sobre la entonces novia de Spanish, y se involucraron en una brutal pelea callejera en la que Dropper casi apuñaló a su rival hasta matarlo.
Sin embargo, había demasiada inquina entre Spanish y Dropper como para que cualquiera de ellos pudiera relajarse.