Muy probablemente Oxford estaba fuertemente implicado en los planes de Warwick contra Eduardo en 1469 y 1470.
En 1473 alcanzó St Michael's Mount, una pequeña isla rocosa en la costa de Cornualles.
Tres años más tarde, Oxford saltó sobre las murallas de Hammes al foso.
Se desconoce si pretendía escapar o suicidarse, si bien no consiguió ninguna de las dos cosas.
Dado que era con diferencia el líder militar afín a la Casa de Lancaster más experimentado, Oxford fue el jefe real en la Batalla de Bosworth, si bien Enrique estaba teóricamente al mando.
Dos pretendientes yorkistas invadieron Inglaterra en los primeros años del reinado de Enrique.