Durante la Segunda Guerra Mundial integró el Ejército de los Estados Unidos.
En 1954, recibió la primera de dos becas Guggenheim con la cual escribió el libro The Idea of Louis Sullivan.
Allí usó su segunda beca Guggenheim en 1961 para investigar la relación entre las personas y el espacio.
Después de su retiro, Szarkowski se dedicó a tomar fotografía nuevamente.
Durante 2005 tuvo varias exhibiciones individuales en los Estados Unidos y en 2006 tuvo su primera retrospectiva en el Museo de Arte Moderno.