Douglas nació en Italia como el hijo mayor del político conservador Archibald, vizconde Drumlanring, y su esposa Caroline Clayton.

[2]​ En 1864 ingresó al Magdalen College de Cambridge, que abandonó dos años después sin graduarse.

[5]​ En 1897 contrajo segundas nupcias con Ethel Weeden, pero se volvió a divorciar al año siguiente.

Su divorcio por adulterio, su ateísmo y su afición al boxeo lo hicieron un personaje impopular en la alta sociedad londinense.

Sus abogados, encabezados por Edward Carson, presentaron a Wilde como un vicioso seductor de hombres jóvenes.