[1]​ Reynolds también protagonizó la miniserie Cuatro bodas y un funeral en 2019.

Nacido en Madison, Wisconsin, comenzó su carrera en el Annoyance Theatre de Chicago.

[2]​[3]​ Reynolds comenzó su carrera en Chicago a la edad de 18 años.

[4]​ También formó parte del colectivo Kill All Comedy junto con los comediantes Conner O'Malley y Gary Richardson.

[5]​ Reynolds ha dicho que basó su personaje de Search Party, Drew Gardner, en su experiencia al crecer en el Medio Oeste: "Crecí en Madison, Wisconsin, y lo basé como un tipo que conocería en el Medio Oeste y que ve a sus hermanos crecer de cierta manera".