También produce videos en YouTube y estuvo activo en la ahora desaparecida plataforma de redes sociales Vine.

[2]​ O'Malley comenzó su carrera cómica en el Annoyance Theatre, donde conoció a su futura esposa, Aidy Bryant.

[5]​[6]​ Mientras escribía para Late Night, O'Malley también actuó ocasionalmente en el programa, creando varios personajes recurrentes, como "Anniversary Guy", "Stink Mouth PigMan" y "Gørbøn Hausinfrud".

[13]​ Los videos de O'Malley lo muestran interpretando a una persona maníaca y agresiva con pensamientos libres.

[16]​ O'Malley también ha publicado vídeos de comedia en YouTube que han satirizado a InfoWars,[17]​ South by Southwest[18]​ y los Premios AVN.