Si bien cada episodio inicialmente se enfoca en el tema principal, en el curso de su investigación, Wilson conoce gente y entabla conversaciones que lo llevan en direcciones diversas e impredecibles.

Por ejemplo, el episodio "Cómo mejorar tu memoria" termina presentando una conferencia sobre el efecto Mandela en Ketchum, Idaho.

[7]​ En Metacritic, la primera temporada tiene una puntuación media ponderada de 84 sobre 100, según 7 reseñas, lo que indica "aclamación universal".

[8]​ Daniel Fienberg de The Hollywood Reporter escribió Cómo con John Wilson es "divertido, triste y, al final, sorprendentemente profundo".

En Metacritic, la temporada tiene una puntuación media ponderada de 92 sobre 100, basada en 4 reseñas, lo que indica "aclamación universal".