En 1823, McLeod fue asignado como director del puesto comercial de Fort Simpson, que se encuentra en la desembocadura del río Liard en el Mackenzie, donde permanecería nueve años como adjunto al comerciante jefe.
En la temporada 1823-1824, McLeod completó la exploración de nueve cordilleras adyacentes al río Nahanni Sur, durante la que entabló relaciones comerciales con los kaskas, una importante tribu de las Primeras Naciones.
Viajando a través de la divisoria del Ártico y el Pacífico, McLeod también había descendido parcialmente el río Stikine, encontrándose con las tribus costeras de las Primeras Naciones, que comerciaban con los rusos.
Una vez allí, emprendió una serie de tareas, incluidas negociaciones comerciales sobre las pieles con estadounidenses y rusos.
Estos viajes lo llevaron a lugares tan lejanos como el norte de California y Wyoming.