John conoció a Mark Knopfler (que en ese momento vivía con su hermano, David) a mediados de la década de los 70 en una fiesta en Londres.

Su toque tremendamente rítmico y su aspecto desgarbado hicieron de John Illsley el integrante de Dire Straits más reconocible por el gran público tras Mark Knopfler.

Tras la ruptura de los Dire Straits en 1995, John Illsley se dedicó a cultivar su hobby favorito: la pintura.

En 2005 formó un grupo denominado Cunla, cuya actividad principal es dar conciertos con fines benéficos.

Ha publicado otros discos: 2007 - Live in Les Baux de Provence (with Cunla and Greg Pearle) 2008 - Beautiful You (with Greg Pearle) 2010 - Streets of Heaven 2014 - Testing the Water 2015 - Live in London 2016 - Long Shadows 2019 - Coming Up for Air