Se crio en Wavertree, Liverpool, estudiando en la escuela primaria Greenbank Road y en el St Francis Xavier's College.

Dejó la escuela a los 16 años, trabajando primero para una compañía telefónica, y posteriormente para la Liverpool Corporation, como era entonces conocido el concejo municipal.

Cuando estalló la Segunda Guerra Mundial, Gregson fue llamado a filas y sirvió en la Royal Navy como marinero de dragaminas.

Durante la contienda su embarcación fue torpedeada y hubo de ser rescatado del mar con una herida en la rodilla.

Una de sus primeras actuaciones tuvo lugar en el film Saraband for Dead Lovers, una película lacrimógena interpretada por Joan Greenwood y Stewart Granger.

Entre sus dramas más conocidos figuran La batalla del Río de la Plata, Angels One Five y Above Us the Waves.