Debutó como profesional en 2010, con el humilde equipo de categoría Continental (3.ª y última categoría del profesionalismo) del Mountain Khakis fueled by Jittery tras destacar en 2009 en diversas carreras de Estados Unidos.

Esto le valió para asegurarse un lugar en el Type 1- Sanofi en la temporada 2012, pero tras la reestructuración del equipo y al pasar a ser una formación enteramente integrada por diabéticos, Rosskopf fichó para 2013 por un equipo Continental, el Hincapie Sportswear Development Team.

[3]​[4]​ La temporada 2013, ha sido la mejor de Rosskopf en cuanto a resultados.

En mayo, durante una gira del equipo por Europa, fue tercero en la Flèche du Sud y ganó la París-Arrás Tour (carrera que además ganó una etapa).

[7]​ 2011 2013 2014 2016 2017 2018 2021 2023 Durante su carrera deportiva ha conseguido los siguientes puestos en las Grandes Vueltas y en los Campeonatos del Mundo: —: no participa Ab.