En 1954, junto con Shōzō Shimamoto, fundaron el grupo de avant garde Gutai en Osaka.

Al ser consultado sobre sus círculos, Yoshihara expresó que no había logrado pintar ni un solo círculo que le dejara satisfecho, una muestra de la profundidad de su búsqueda en esta forma.

La principal prioridad de Yoshihara era obtener reconocimiento en el mundo del arte recurriendo a la tradición japonesa.

Por esa misma época, se había formado un grupo denominado Zero Society que experimentaba con arte conceptual y performance art.

Gutai sería reconocido por sus producciones avant-garde performances and artistic methods.

[3]​ En 1958, volvió a exponer en el Salon de Mai y en 1961 en Nueva York en el International Carnegie.

Durante este periodo, Jiro cambia las superficies empastadas del periodo Gutai a círculos unitarios de acrílico al agua con fondo rojo, blanco, o negro.