El padre de Walker quería que se convirtiera en abogado y político.

Al principio, Walker decidió que preferiría escribir canciones y dedicarse a la industria de la música, pero finalmente ingresó en política en 1909 y posteriormente aprobó el examen del colegio de abogados en 1912.

Era un hombre atildado: su criado le preparó 43 trajes para su viaje a Europa en agosto de 1927.

Su mentor, el gobernador Al Smith,[1]​ era uno de sus partidarios incondicionales gracias al respaldo que dio Walker a los programas dirigidos a resolver muchos problemas sociales y culturales que se consideraron políticamente importantes, como la Legislación de Bienestar Social, la Legalización del Boxeo, la Revocación del blue laws contra los partidos de béisbol en domingo, la condena del Ku Klux Klan y, especialmente, su oposición a la prohibición del consumo de bebidas alcohólicas.

[1]​ Smith conocía las claves para que Walker pudiera ganar las elecciones, superando su empañada reputación, y para ello utilizó su influencia en la poderosa maquinaria política de Tammany Hall con el fin de asegurarle la victoria.

En sus primeros años como alcalde, Walker vio prosperar a la ciudad y muchos proyectos de obras públicas avanzaron considerablemente.

[3]​ Sin embargo, su mandato también fue conocido por la proliferación de hechos censurables durante la Ley Seca.

Después de su testimonio, Vivian Gordon fue encontrada sospechosamente estrangulada en un parque del Bronx.

Sabiendo que la constitución del estado permitía que un alcalde electo pudiera ser destituido de su cargo, Roosevelt se sintió obligado a hacerlo, arriesgándose a perder el apoyo de Tammany Hall para la nominación demócrata.

Realizó una gran gira por Europa con Betty Compton, la Ziegfeld girl por la que había dejado a su mujer.

[7]​ Walker se quedó en Europa hasta que el peligro de la persecución penal pareció remoto.