Su serie de sencillos cruzados ocupó un lugar destacado en las listas Billboard Pop Singles , Hot Country y Western Sides y Hot Rhythm and Blues Sides; en la década de 1960, Rodgers tuvo éxitos más modestos con la música contemporánea para adultos.
Después de asistir a Camas High School , tomó cursos breves en Clark Junior College en Vancouver, Washington .
Mientras estaba en Nashville, escuchó por primera vez la canción que se convertiría en su primer éxito, "Honeycomb".
Durante el año siguiente tuvo una serie de otros éxitos que alcanzaron el Top 10 en las listas: " Kises Sweeter than Wine "; " Oh-Oh, I'm falling in love "; " Secretly "; y "Are You Really Mine ".
Otros éxitos incluyen " Bo Diddley ", "Bimbombey", "Ring-a-ling-a-lario", "Tucumcari", "Tender Love and Care (TLC)", y una versión de Waltzing Matilda.
Tanto "Kisses Sweeter than Wine" como "Oh-Oh, I'm Falling in Love Again" se vendieron millones.
En 1966, un largo período de sequía terminó para Rodgers cuando volvió a entrar en el Top 40 con " It's Over " (más tarde grabado por Eddy Arnold, Elvis Presley , Glen Campbell, Mason Williams y Sonny James).
Rodgers aprovechó su fama como cantante en una breve carrera cinematográfica con actuaciones principales en: The Little Shepherd of Kingdom Come (1961) Back Door to Hell (1964) Jimmie cantó la canción titulada "Half Sung Song" en la película de comedia de 1977 The Billion Dollar Hobo, protagonizada por Tim Conway.
Se volvió a casar en 1970 con Trudy Rodgers tendrían dos hijos, Casey y Logan.
Rodgers sufrió de disfonía espasmódica durante varios años y apenas podía cantar.