Cuando entró en la escuela secundaria, Eddy Arnold ya era toda una estrella local, pero con la llegada de la Gran Depresión en 1929 y la crisis económica de los años 1930, Eddy tuvo que dejar la escuela para ayudar a la familia y trabajó como asistente en una funeraria.

Al igual que otros artistas del country de la época, Eddy consiguió su pase al estrellato con sus apariciones en vivo por la radio, antes de debutar en Jackson, Tennessee, en 1936 y posteriormente en San Luis, Misuri.

Entre 1940 y 1943 apareció en el Grand Ole Opry junto a Pee Wee King.

Apodado como el chico del arado de Tennessee —o Tennessee Plowboy, en inglés— firmó con la RCA Victor Records un contrato en 1944 con ese nombre, que fue el que apareció en sus discos hasta 1954.

Con el tema «Every Hour Seems a Million Years» alcanzó el quinto disco de su carrera, dando con dicho disco comienzo a la cadena de 58 consecutivos éxitos top ten.