Diamond era más conocido por sus éxitos musicales «I Won't Let You Down» (1982) como líder del trío Ph.D., con Tony Hymas y Simon Phillips, y su canción como solista «I Should Have Known Better».

Otro éxito fue la canción «Hi Ho Silver», para una serie televisiva de 1986, que alcanzó el n.º 5 en los tops británicos.

Inició su carrera musical a la edad de quince años con la banda The Method,[2]​ formada por él.

La banda firmó un contrato con la grabadora/editora WEA Records y su mayor éxito (vendió millones de copias) fue I Won't Let You Down.

En 2005, Diamond publicó su primer álbum de estudio en once años, titulado "Souled and Healed".