En 1996 también interpretó a Kincaid en un episodio de la serie Homicide: Life on the Street.

En 2000, tuvo una interesante y creíble interpretación como la secretaria jurista Elsie Douglas en el film Núremberg junto a Alec Baldwin como el fiscal Robert H. Jackson.

En 2001 se unió al elenco principal de la serie Crossing Jordan, donde interpretó a la pasional médica forense Jordan Cavanaug hasta el final de la serie en 2007.

En 2013 se unió al elenco principal de la nueva serie francesa Jo, donde interpretó a la hermana Karyn;[2]​ la serie se emite a través del canal digital de pago Fox.

Hennessy es además cantautora de música country y ha publicado varios singles.