En 1997 comenzó su carrera artística con la película Mejor... imposible, donde interpretó un papel que le haría ganar un premio Hollywood Reporter Young Star.
Más tarde aparecería en varias producciones cinematográficas, incluyendo su participación junto a Johnny Depp en Blow en 2001 como la versión infantil del personaje de Depp y en Pearl Harbor donde interpretó al personaje joven de Ben Affleck.
Como actor infantil, continuó trabajando en películas como adolescente/adulto, siendo aclamado favorablemente por la crítica por su interpretación en El efecto mariposa como el joven Tommy Miller.
También apareció en La morada del miedo junto a Ryan Reynolds y Melissa George.
En 2008, James protagonizó un cortometraje titulado, Manifest Destiny[2] junto a Sean Faris.