Establecido ya como un exitoso empresario de hidrocarburos, Jones adquirió a los Cowboys en el año 1989 tras una serie de desastrosas campañas que motivaron al antiguo dueño a deshacerse del equipo.

Junto a Johnson, Jones consiguió ganar los Super Bowl XXVII y XXVIII habiendo conformado una talentosa plantilla de exitosos veteranos y novatos prometedores entre los que se encontraban Troy Aikman y Emmitt Smith.

Para 1994, Jimmy Johnson renunció a los Cowboys tras varias disputas con Jones y fue reemplazado por Barry Switzer, con quien los Cowboys ganaron también el Super Bowl XXX, el más reciente conseguido por la franquicia.

Aunque ha demostrado a lo largo de los años tener aciertos a la hora de adquirir nuevos prospectos en el draft universitario, el control total que ejerce sobre el equipo han llevado a sus críticos a considerar que muchos de los problemas del equipo se originan en la toma de decisiones que deberían corresponder a sus técnicos.

In 2008, Jones formó una sociedad de negocios con Yankee Global Enterprises para fundar Legends, una empresa de gestión deportiva.