Brooksby jugó tenis universitario en la Universidad de Baylor (Waco, Texas).

[2]​ Esta victoria le valió una invitación para el cuadro principal del Open USA de 2018.

[4]​ Brooksby en 2019, se clasificó para el cuadro principal del US Open 2019, donde derrotó al finalista de Wimbledon 2010 Tomáš Berdych en 4 sets en la primera ronda.

La semana siguiente en el National Bank Open 2021 de Toronto, Brooksby hizo su debut en el nivel ATP 1000 pero perdió en la primera ronda ante Nikoloz Basilashvili.

[11]​ Antes de que pudiera volver a las pistas fue suspendido por saltarse tres controles antidopaje.