Ese mismo año publicó su álbum debut, del que se extrajeron dos sencillos, "On the Wings of Love" y "I Really Don't Need No Light", que alcanzaron los puestos 29 y 39 respectivamente, de las listas de éxitos pop en Estados Unidos.

Con su segundo álbum, Stay with Me Tonight, publicado en 1983, obtuvo su primer disco de oro, posteriormente fue certificado como platino.

Ese mismo año, también colaboró en la grabación del sencillo de USA for Africa, "We Are the World".

Apareció en el programa Celebrity Duets en 2006, interpretando "On the Wings of Love" con Alfonso Ribeiro.

Osborne obtuvo otros dos discos de oro por los álbumes Don't Stop y Emotional.

Osborne recibió en 2014 el New England Pell Award a la excelencia artística por su actividad filantrópica en Rhode Island.