Es experto en Derecho Constitucional, Intimidad y la Primera Enmienda.
Está casado con la profesora Amy Chua, quien también imparte clases en la Escuela de Derecho Yale.
Comenzó su carrera como actuario del juez Joseph Sneed T. en la Corte de Apelaciones de Estados Unidos entre 1986 y 1987, pero poco después se incorporaría como fiscal asociado de la prestigiosa firma Wachtell, Lipton, Rosen & Katz para posteriormente trabajar como ayudante del fiscal en el distrito sur de Nueva York.
Es un reconocido experto en leyes constitucionales y criminales, además de haber escrito varios ensayos.
En septiembre de 2006 publica su primera obra de ficción, La interpretación del asesinato bajo la editorial Henry Holt & Co.