Asistió a Elizabethton High School en Elizabethton, Tennessee, donde jugó de tight end y linebacker, ayudando al equipo a alcanzar las semifinales tres veces.

[2]​ Witten fue seleccionado por los Dallas Cowboys en la tercera ronda (puesto 69) del draft de 2003.

Con los Cowboys, Witten logró 4 títulos de división, clasificándose para los playoffs en 6 ocasiones.

Tras su retiro se rumoraba que el jugador pudiese ser parte del personal técnico de los Vaqueros de Dallas, sin embargo se desmintió el rumor, ya que Witten mismo aclaró que buscaría normalizar su vida y enfocarse de lleno a su familia.

Cosa similar a la de exjugadores como Tony Romo que se desempeña como comentarista de NBC o Troy Aikman que hace lo propio para Fox Sports.