Al siguiente año apareció en dos películas de terror, Colinas sangrientas y Wrong Turn 3: Left for Dead e hizo el papel de Fallyn Werner, una asesina adolescente, en Accused at 17.

En 2010, Montgomery hizo de Ruth en The Rapture, Giselle en Dead Cert y realizó un papel secundario como Madeline en Black Swan.

Ese mismo año hizo del interés romántico de Paul Rudd en Our Idiot Brother.

Su audición para el papel llegó a manos de agentes en Nueva York y decidieron contratarla para aparecer en Entourage.

Su tío era el bajista Mike "Monty" Montgomery de Zoot Money's Big Roll Band.