Su matrimonio terminó en 1926 con un divorcio amistoso, mientras que su relación, intermitente y no monógama, con Solita Solano duró más de cincuenta años.

En 1921 viajaron a Grecia y Estambul, ciudad de la que Janet realizó un reportaje para el National Geographic.

[7]​ Allí perteneció al círculo de estadounidenses expatriados en París que se suele identificar con las etiquetas Lost Generation y Les Deux Magots: Ernest Hemingway, F. Scott Fitzgerald, John Dos Passos, e. e. cummings, Hart Crane, Djuna Barnes, Ezra Pound y Gertrude Stein (de la que fue muy amiga).

Tuvo un papel crucial al conectar a estos personajes estadounidenses, y al público lector de sus artículos, con los artistas de la vanguardia europea (Pablo Picasso, Georges Braque, Henri Matisse, André Gide, Jean Cocteau, los Ballets Russes, etc.) Al comenzar la Segunda Guerra Mundial (1939) Janet Flanner y Solita Solano volvieron a Nueva York; donde pronto se separaron, debido a la relación sentimental que Janet inició con Natalia Danesi Murray.

1925 - 1939[11]​ También publicó una novela: The Cubical City (1926), ambientada en Nueva York, que no alcanzó mucho éxito..