En Boiler Room, película que muestra el lado oscuro de Wall Street, colaboró con Ben Affleck, Giovanni Ribisi y Vin Diesel.

Posteriormente apareció en Malibu's Most Wanted (2003), de Warner Bros, un título del que Kennedy es también coguionista.

Su siguiente proyecto es el largometraje de animación Robots (2005) en el que trabaja con Ewan McGregor, Greg Kinnear, Mel Brooks, Drew Carey y Robin Williams.

Saltó a la fama en televisión cuando creó The Jamie Kennedy Experiment, estrenado en enero de 2002.

En el libro Kennedy cuenta las experiencias buenas y malas de su vida desde su infancia en Filadelfia hasta su trabajo actual en Hollywood.