Además, durante esta década obtiene el título de Ingeniería Aeronáutica en el MIT (Massachusetts Institute of Technology), el doctorado y un máster en esta especialidad.

Pero aún teniendo ambos tobillos enyesados, ejecutó con su Curtiss P-1 Hawk maniobras aéreas que superaron a la competencia.

En 1927 fue el primero en realizar un "bucle exterior", que antes se pensaba que era una maniobra fatal, en un caza Curtiss, realizó el picado desde 10,000 pies, alcanzó las 280 millas por hora, tocó fondo al revés, luego trepó y completó el bucle.

Fue el primero en reconocer que la verdadera libertad operativa en el aire no se podía lograr a menos que los pilotos desarrollaran la capacidad de controlar y navegar aviones en vuelo desde el despegue hasta el aterrizaje, independientemente del rango de visión desde la cabina.

Su investigación produjo programas que capacitaron a los pilotos para leer y comprender los instrumentos de navegación.

El piloto aprendió a "confiar en sus instrumentos", no en sus sentidos, ya que las señales visuales y las entradas de sus sentidos de movimiento (lo que sintió) podrían ser incorrectas o poco confiables.

En 1929, se convirtió en el primer piloto en despegar, volar y aterrizar un avión usando solo instrumentos, sin una vista fuera de la cabina.

Estos logros permitieron que las operaciones de las aerolíneas en todo clima fueran prácticas y confiables.

De hecho, el mismo Doolittle pensaba que una vez en los Estados Unidos, sería juzgado por haber perdido todos los aviones.

En la película de 1944 Treinta segundos sobre Tokio, James H. Doolittle es interpretado por el actor Spencer Tracy.