Alcanzó la fama por su papel de Chase Edmunds en la tercera temporada de 24 y Robert Leckie en la miniserie The Pacific, del canal por cable HBO.

Por su papel como Simon, un muchacho solitario y bondadoso, sus compañeros del colegio se burlaron de él.

Fue alumno del Manhattanville College, donde formó parte del equipo de hockey hasta que tuvo una lesión muscular en la pierna.

Esta interrupción en su vida deportiva provocó en Dale un nuevo interés por la actuación.

En julio de 2021 se hizo público que estaba esperando su primer hijo con la actriz Emily Wickersham.