En 2002, Jake ganó el Young Artist Award por actor de apoyo en su actuación en la película A.I.
Thomas representó a Eric Miller, en el capítulo "Wannabe" de Sin Rastro y a un joven Hugh Hefner en la película para televisión: Unauthorized (Desautorizado).
Hizo una aparición como invitado en "3rd Rock from the Sun" y en Cory En La Casablanca como Jason Stickler.
Lanzó un CD, "Now and Then", que es comercializado por Big Stick Music.
El 22 de diciembre de 2013, se estrenó en YouTube la serie web "Storytellers" (creada por Joey Graceffa) donde interpreta al Finn Shah, un aspirante a cieneasta que se ve envuelto en historias de terror y suspenso.