tras una temporada en Argentina, en 2001 regresó al América de Cali, donde se consagró campeón del Campeonato colombiano 2001 y el Torneo Apertura 2002, en este último fue gran figura, pues con tres goles suyos el América venció a Atlético Nacional 2-1 en Cali y 0-1 en Medellín.

Su primer club en el extranjero fue Vélez Sarsfield en la temporada 2000-2001 anotando siete goles en 55 encuentros disputados, sin embargo para diciembre de 2001 estaba de regreso en América; para enero de 2004 volvió al fútbol argentino, incorporándose a Independiente de Avellaneda, durante su paso por ese club y tras la muerte de José Omar Pastoriza, cada vez que el Tigre marcaba un gol, se quitaba la camiseta del equipo rojo y mostraba una camiseta bajo ésta que decía "Pato", lo cual demostraba su aprecio por este gran técnico.

Fue una muy mala noticia, ya que Castillo era en ese momento el delantero más importante del cuadro de Mendoza.

[8]​ Al término del año concluyó su contrato con Godoy Cruz, por lo cual se marchó al fútbol mexicano para jugar con los Gallos Blancos de Querétaro[9]​ dejando una gran huella en la institución y en la hinchada tombina.

Según registros de la época, Castillo conducía en estado embriaguez y en contra vía.

En esta última se le comunicó que su licencia de conducción sería suspendida por 3 años.

[17]​ En 2014 Castillo demandó a su compatriota Radamel Falcao García, por uso indebido del apodo Tigre.

Al momento de interponérsele la sanción, Castillo alardeaba diciendo que eso solo la hacía más famoso.