Aunque ya había publicado algunos poemas en revistas y plaquetas, se dio a conocer sobre todo con su libro Canon.

Políglota, erudito y humanista, ha desarrollado su labor intelectual en numerosos ámbitos de la cultura como crítico de literatura, arte y teatro.

Como especialista en cultura clásica, ha destacado en al ámbito de la Filología Clásica por sus investigaciones sobre las lenguas prerromanas de la península ibérica, el latín preliterario y arcaico, la literatura latina de época clásica y su pervivencia en la modernidad.

[1]​[2]​ Inicia en 1968 sus estudios universitarios de Filosofía y Letras en Valencia, y dos años más tarde se traslada a la Universidad de Salamanca, donde  en 1973 se licencia en Filología Clásica con Premio Extraordinario, doctorándose en la misma Universidad y especialidad en 1976, también con Premio Extraordinario.

Su tesis, Léxico de las inscripciones Ibéricas, se considera la primera consagrada íntegramente a una lengua prerromana, el ibérico;  publicada nueve años más tarde, este trabajo ha sido el germen de numerosas investigaciones sobre la lengua ibérica.

Ese mismo año fue nombrado Director del Instituto Español de Cultura en Viena y Agregado Cultural en la Embajada de España en Austria.

Desde 1991 a 1998 ha sido crítico literario del periódico ABC y, desde 1993 hasta 1997, ha cultivado con la crítica teatral en la revista Blanco y Negro; luego en La Razón y en El Cultural de El Mundo, periódico del que también fue columnista; desde marzo de 2005 es crítico literario del periódico ABC.

Y en el año 2014, la Conselleria de Educación, Cultura y Deporte de la Generalidad lo distinguió como el escritor del año.

Y también ese mismo año fue nombrado doctor ‘honoris causa’ por la Universidad de Clermont-Ferrand (Francia).

Jaime Siles ha sido un poeta muy precoz: con solo 18 años publica su primer poemario, Génesis de la luz, con epílogo de Guillermo Carnero.

Desde joven manifiesta un gran interés por los poetas de vanguardia —especialmente Lorca, Alberti, Aleixandre— y muestra de ello es, además de sus prolíficas lecturas, su amistad con Vicente Aleixandre, con el que ha mantenido una abundante correspondencia epistolar que ha sido publicada.

· Profesor en el máster de Educación Secundaria ‘Lenguas y culturas clásicas: Latín y Griego’ en el curso académico 2009-2010, Universidad de Valencia.

· Profesor del máster universitario en Territorio y Paisaje durante el curso académico 2010-2011 en la Facultad de Bellas Artes de la Universidad Miguel Hernández, impartiendo del 18 de abril al 11 de mayo el curso “Historia y evolución estética del paisaje” .

· Profesor Invitado l’Université d’Orléans: semestre de verano 2013 (1-31 marzo).

· Director del Instituto Español de Cultura en Viena: 1983-1990.

· From the Serra Húnter Programme, Miembro del committee for the lecturer in Latin Philology (UB-LE-7033) post, Universidad Central de Barcelona.