Jaime Drago se inició como futbolista en el Lawn Tennis de Jesús María, donde hizo las divisiones menores desde los 13 años de edad y donde jugaba como delantero.

[1]​ Luego, pasó al Deportivo Municipal con el que debutó profesionalmente a los diecisiete años de edad frente a León de Huánuco, en la segunda fecha del Descentralizado 1976, vistió la franja hasta 1981, cuando consiguió el subtítulo de ese año.

En ese recordado equipo brillaron Hugo Sotil, Franco Navarro, Eduardo Malásquez y Pedro Bonelli, entre otros.

[3]​ A mediados de 1987 emigró al exterior, siendo su primer club la Sociedad Deportiva Aucas, de Ecuador, país que había acogido a varios futbolistas peruanos en esa época.

[1]​ Luego de su paso por el equipo venezolano, regresó al San Agustín en 1990 y pasó al Sport Boys en 1991, para retirarse definitivamente del fútbol en el Meteor-Lawn Tennis, disputando el torneo de Segunda División en 1992.