Desde el 2006 Courtney es miembro del grupo de teatro Cry Havoc!, conformado por la actriz Gemma Pranita, la directora Kate Revz y el actor James Mackay.

[4]​ En el 2008 apareció como invitado en la serie All Saints y en Packed to the Rafters, donde interpretó a Damian.

[10]​ Ese mismo año apareció en la película I, Frankenstein donde interpretó a Gideon, el líder del ejército de gárgolas que luchan por el bien contra los demonios comandados por el príncipe Naberius (Bill Nighy).

[12]​[13]​ En el 2016 se unió al elenco de la película The Kaiser’s Last Kiss como el capitán Stefan Brandt, un oficial alemán.

[14]​ Ese mismo año se unió al elenco de la película Escuadrón suicida, donde interpretó a George Harkness, más conocido como el Capitán Boomerang.