Originalmente audicionó para la quinta temporada de RuPaul's Drag Race, donde alcanzó el top 8.
[15] Después de Drag Race, Jolie apareció en el vídeo musical "Knew You Seemed Shady!"
[16] En 2017, Jolie formó parte del espectáculo benéfico drag de Phi Phi O'Hara para recaudar fondos para las víctimas del Huracán María en Puerto Rico, junto con otras estrellas de Drag Race.
[20] Después de que Swift ganó el premio al Vídeo del Año, el presentador John Travolta confundió a Jolie con la propia Swift e intentó entregarle el premio.
[24] En octubre de ese mismo año, Jolie actuó en Dragathon: Halloween Night Spooktacular.
[26] En septiembre de 2021, Jolie se disculpó públicamente por interpretar a un soldado nazi en una película pornográfica años antes.